Apple'ın 9 Eylül'deki müzik temalı etkinliğinde tanıttığı ve iTunesLP, App Organizator, Genius Mixes gibi yeni özellikleri barındıran iTunes 9'un iPod Classic ile uyum sorunu yaşadığı ortaya çıktı.
Apple internet sitesindeki iPod destek forumunda kullanıcılar en çok iTunes 9'un iPod Classic'i medya transfer edemeyip, senkronize sorunundan şikayetçi. Bazı kullanıcılarda cihazı bilgisayara bağladıktan sonra iTunes'un otomatik bağlantıyı kestiğini yada hiç bağlantı kuramadığını belirtiyor.
Gerek Mac ile gerekse de Windows ile bağlantıda iPod Classic'in bütün modellerinin (80, 120 ve 160 Gb) karşılaştığı gözüken bu sorunlara Apple tarafından şimdilik bir çözüm getirilmiş değil.